El 19 de octubre de 1987, apenas dos meses después de que Brad comenzara a hacer trading sobre el futuro de bonos del tesoro y divisas, su mundo cambió para siempre. El colapso del Lunes Negro de 1987 dejó a varios de sus colegas, compañeros y clientes atrapados en el lado equivocado del mercado. Mientras que las cuentas de divisas que estaban del lado correcto del movimiento obtuvieron una gran ganancia, la mayoría de sus cuentas posicionadas en futuros de bonos del tesoro quedaron atrapadas en el lado equivocado de un movimiento límite antes de que pudieran liquidar. Brad entendió el mensaje fuerte y claro: nada en los mercados sucede como se supone que debería. Comenzó un interminable viaje de desaprender todo lo que había acumulado durante dieciocho años de educación formal.

Brad pasó otros dos años haciendo trading con futuros antes de cambiar a acciones en 1990. Cuando Brad comenzó a hacer trading con acciones, se dio cuenta de que la especulación en acciones es como una partida de ajedrez a largo plazo. Es tranquila, metódica, intuitiva: una sensibilidad tanto como una habilidad. Es una práctica que debe ser perfeccionada y desarrollada. Se dio cuenta de que el éxito en las acciones es tan simple, pero las personas lo complican demasiado. Desde entonces, ha estado aprendiendo a especular en acciones.

Brad dice: “El aprendizaje nunca termina. No importa cuántos años pasen, nunca puedes ser el experto. La acción siempre es la experta”.

A lo largo de los años, Brad Koteswhar ha escrito varios libros sobre el mercado de valores, incluyendo El Especulador Perfecto, La Acción Perfecta, El Tonto Perfecto, y otros como parte de la serie "El Perfecto".